Synthesis of fatty acid derivatives of catechol compounds that exhibit negative modulation of food intake and antioxidant properties

Almeida Cotrim, Bruno

Synthesis of fatty acid derivatives of catechol compounds that exhibit negative modulation of food intake and antioxidant properties

Document Type

Doctoral thesis
Published Version

Author

Almeida Cotrim, Bruno

Director

Torre Fornell, Rafael de la
Joglar Tamargo, Jesús

Publication Date

2011-01-10

Pages

246 p.

Citation

Almeida Cotrim, B. Synthesis of fatty acid derivatives of catechol compounds that exhibit negative modulation of food intake and antioxidant properties. Universitat Pompeu Fabra; 2011. handle: http://hdl.handle.net/10803/22690

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Doctoral program

Programa de doctorat en Biomedicina

Abstract

Obesity constitutes a problem whose manifestations have consequences in almost every field of the medicine and nowadays there is a lack of pharmacological therapy alternatives for its long term treatment. Lipidic compounds as endocannabinoids and PPAR-α ligands are known to play an important role in the modulation of appetite and metabolism. Three series of fatty acid derivatives of catechol compounds were synthesized and their biological activity evaluated. Some of the synthesized compounds presented LDL antioxidant activity and/or food intake modulation in an animal model and their mechanism of action was also evaluated. The pharmacodynamics of the synthesized compounds could be explained by CB1 and PPAR-α interactions nevertheless it does not explain the activity of all compounds.
La obesidad es un problema cuyas manifestaciones tienen consecuencias en casi todos los campos de la medicina y actualmente existe una escasez de terapias farmacológicas para su tratamiento de uso continuo. Se sabe que algunos compuestos lipídicos como los endocanabinoides y ligandos del PPAR-α participan de manera importante en la modulación del apetito y en el metabolismo. Tres series de compuestos derivados de ácidos grasos con compuestos catecólicos fueron sintetizadas y sus actividades biológicas fueron evaluadas. Algunos de los compuestos presentó inhibición de la oxidación de la LDL y/o modulación de la ingesta en modelo animal y sus mecanismos de acción fueron también evaluados. La actividad de los compuestos pasa por interacciones con el receptor CB1 y el PPAR-α pero estas interacciones no explican la actividad de todos los compuestos